En 1989, Bernard Tapie obtient le transfert de Chris Waddle à l'Olympique de Marseille pour près de 45 millions de francs (environ 7 millions d'euros), une somme considérable pour l'époque. A titre d'information, il s'agissait du 3e plus gros transfert de tous les temps de l'époque, derrière ceux de Diego Maradona transféré du FC Barcelone au SSC Napoli en 1984 ; et de Ruud Gullit qui passa du PSV Eindhoven à l'AC Milan en 1987.
Après une période délicate de 3 mois en début de saison 1989-90, il explose à l'automne 1989 et l'anglais est définitivement adopté par les supporters marseillais qui aiment son jeu, son sens du spectacle et du dribble et surtout le fait qu'il ne se prenne pas au sérieux. Le gaucher anglais a, de plus, un talent certain pour les coups de pied arrêtés.
Dans une équipe constellée de vedettes françaises et internationales, il remporte trois championnats de France consécutifs de 1990 à 1992 et participe aux épopées européennes de l'OM (confrontations avec le Milan AC par exemple ou finale perdue en 1991)
Toujours malheureux en équipe nationale, il rate complètement le dernier tir au but contre l'Allemagne en demi-finale de la Coupe du monde 1990. C'est ce qui lui est reproché pendant longtemps et le rend alors moins populaire en Angleterre qu'en France.